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Sul colle di Colmatrano si ergeva una imponente torre alta 24 metri di cui oggi nulla rimane; il colle di Cantiano, oggi di S. Ubaldo,
ospitò la costruzione del Palazzo-castello di cui rimane parte della torre d'angolo.
La successiva unione dei due colli con una possente cinta muraria larga 10 m., trasformo' il Castello di Cantiano
in una formidabile roccaforte, tanto strategica che i potenti di ogni secolo se ne disputeranno il possesso.
Dall'obbedienza all'impero del Barbarossa e di Federico II di Svevia, Cantiano passò nel 1244 per atto di quest'ultimo
sotto la giurisdizione di Gubbio e nel 1250 sotto il Governo della Chiesa.
Intorno al '300, ritornata sotto il controllo degli Eugubini, Cantiano visse l'esperienza della "Libera Università" con la quale,
grazie a donazioni del conte Gualteruzio Bonaccorsi, la comunità diventava proprietaria ed amministratrice dei beni comuni.
Una parte delle somme ricavate veniva destinata agli stipendi del medico e del maestro affinche' i loro servizi fossero gratuiti per
la comunita'.
Nel corso dei tempi a disputarsi il domino del Castello di Cantiano furono anche i Montefeltro di Urbino ed i Malatesta di Rimini,
sostenuti per interessi territoriali dai Visconti, signori di Milano e dalla repubblica di Firenze.
Nel 1393, caduta la rocca di Colmatrano, il castello di Cantiano, seppure inespugnato per gloria del difensore conte Francesco Gabriellisi,
patteggia una pace onorevole e viene ceduto ai Montefeltro fino al 1631 seguendo così la storia ed il destino dello Stato di Urbino.
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